講演番号２１１

演題	PROLOGによる分子の構造式表現とその利用
発表者（所属）	○中西雅通、矢野敬幸（一橋大学化学研究室）
連絡先	〒１８６　国立市中２－１　一橋大学　化学研究室　TEL：0425-80-8930 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 FAX：0425-80-8965
キーワード	PROLOG, constitutional formula, topological chemistry
開発意図適用分野期待効果特徴など	非計算用言語であるPROLOGの化学分野における応用とその有効性の検討
環境	適応機種名	NEC PC-9800シリーズ
	ＯＳ名	MS-DOS
	ソース言語	Prolog-KABA
	周辺機器
流通形態右のいずれかに○をつけてください）	化学ソフトウェア学会の無償利用ソフトとする独自に配布するソフトハウス、出版社等から市販ソフトの頒布は行わないその他 ○未定	具体的方法

はじめに

　人工知能開発言語のひとつとしてｐｒｏｌｏｇがある。この言語の特徴として、ＢａｓｉｃやＰａｓｃａｌ、Ｃなどの言語と較べると、計算は苦手だが論理的判断は得意と言うことが出来る。この種の言語が化学分野にどの程度有効か、あるいはどのような化学分野なら有効であるのか大いに興味のあるところである。本報告では、分子内の原子間のつながり情報を記述し、それらの入力データに対して各種の操作を加えることで分子のトポロジカルな諸性質や化学的情報を導出することについて種々検討した。

つながり情報の記述とプログラム概要

　分子内における原子同士の結合関係をＰｒｏｌｏｇで記述する自然な記法はリストとして表現することである。例えばメタノールは [C,[H/1],[H/2],[H/3],O,H/4] のように表される。しかしこの記法に対する操作が幾分複雑となるので、ここでは結合関係をすべて抜き出してリストとする記法を採用した。すなわちメタノールでは [C-H/1,C-H/2,C-H/3,C-O,O-H/4] となる。
　分子内のつながり情報をこの記法で記述し、これに対して様々の操作を加えることで以下のような結果を導き出すプログラムを開発した。なお現時点では環状構造を持つ分子は除いておく。
１．主鎖を見つけること。入力された結合関係のリストから分子内の全原子の単純リストを作成する。これらのリストを用いてプログラムを作る。これは以下のほぼ全ての述語に共通する手続きである。そして、水素原子と、主鎖の端にはなり得ない原子を除くすべての原子から、ひとつひとつ結合を辿って行き、最終的にもっとも長い鎖を主鎖とする。
２．分子内に指定の部分構造があるか無いかを判定する。各部分構造ごとにキーとなる原子を定め、それと同じ原子をしらみつぶしに調べてゆく。キー原子は構造を入力する際に最初に書かれた原子とする。
３．隣接行列^1,2)を作成すること。やはり原子のリストを作り、総当たりでそれぞれの原子どうしに直接の結合が存在するか否かを調べる。存在すれば１、存在しなければ０を返し、最終的に画面上に行列の形式で結果を出力する。
４．距離行列^1,2)を作成する。原子どうし総当たりで、結合を辿って行ける最短のルートの長さを調べ、行列の形式で画面表示する。
５．Z-index¹⁾を作成する。指数ＺはZ=Σp(G,k)として求める。ここで p(G,k) の値は, 組み合わせ理論における包除原理 p(G,k)=p(G-l,k)+p(GΘl,k-1)を利用して計算する。すなわち分子内の分岐箇所で切断して全ての断片が直鎖になるようにして求める。このようにしてＮ個の原子を持つ分子に対して k=N/2 まで調べる。グラフの評価上水素原子は無視して考える。これも結果は画面出力される。

おわりに

　Ｐｒｏｌｏｇの特長をうまく利用できたのはやはり主鎖や部分構造を見つける作業であった。一部分をが共通であるような別解を多数数え上げる作業ではＰｒｏｌｏｇのバックトラック機能が多いに有用である。その特性はZ-index を求める際にも有効であった。一方、距離行列や隣接行列については、通常の計算用言語との優劣に差はなかった。

　　　利用できる述語の形式
　　　　・principal_chain（入力データ、主鎖、その長さ）
　
　　　　・substruct（調べる分子のデータ、部分構造のデータ）

　　　　・adjacent（入力データ）

　　　　・distance（入力データ）

　　　　・z_index（入力データ）

文献

１）細矢治夫　「化学構造表現の数式的表現」, 化学総説,　No.18, pp.27-46, 1978.
２）N. Trinajstic "Chemical Graph Theory", CRC press,Inc., 1983